OHOOHOHOOHCOOHCH3OOA 大黄酸B 大黄酚OHOOCH3OHOOCH3OHOCH3CH3CH3OOC 决明蒽醌D 决明蒽醌甲醚萱草根乙醇提取醇浸膏乙醚乙醚液不溶物5% NaHCO3NaHCO3液乙醚液酸化5%Na2CO3黄色沉淀乙醇吡啶Na2CO3液乙醚液重结晶酸化浅黄色结晶1%黄色沉淀NaOH（ ）重结晶NaOH液乙醚液橙黄色结晶酸化浓缩（ ）黄色沉淀丙酮重结晶结晶乙醚液金黄色结晶丙酮重结晶蒸干（ ）橙黄色结晶油状物（ ）甲醇重结晶?—谷甾醇
第五章 黄酮类化合物
一、写出下列化合物的名称,并指出所属结构类别
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二、填空
1. 黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang盐。yang盐极不稳定，_____即可分解。
2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。 3. 黄酮类化合物用柱层析分离时，用_____为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过_____进行吸附的。
4. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。
5. 有一黄色针晶，FeCl3反应为绿褐色，HCl-Mg粉反应红色，Molish反应阳性，氯氧化锆试验呈黄色，
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加柠檬酸后，黄色______，此针晶为______类化合物。
6.黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____。
7.黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、_ __及___等特点而分类。 8. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。
9. 30%乙醇、95%乙醇、NaOH水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。
10. 凡有____ _ _结构的黄酮类化合物，在酸性条件下能与硼酸反应，生成亮黄色。故只有________黄酮及________查耳酮有此反应。
11. 四氢硼钠反应阳性为( )。
12. 花色素类化合物的颜色随着____不同而改变，___呈红色，___呈紫色，__呈蓝色。
13. 黄酮类化合物分子结构中，凡有______或______时，都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。
14. 黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带，带Ⅰ在______区间，由______所引起；带Ⅱ在____ __之间，起因于___ __引起的吸收。
15．黄酮苷元糖苷化后，α-碳向（ ）位移。 三、选择题
1. 某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：
A. 异黄酮 B. 查耳酮 C. 橙酮 D. 黄酮醇 2. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为： ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元
A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①②
3. 黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为：
A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类 4.黄酮类化合物的紫外光谱中，MeOH+AlCl3= MeOH+AlCl3/HCl说明（ ）。 A. A环无邻二-OH B. C环无-OH C. A，B环均无邻二-OH D. B环无邻二-OH 5. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：
A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 6. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：
A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇 D. 异黄酮
7.下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf值的大小应为：
OHOOHHOOOHOHOHO(1)OHO(2)OHrhaglcOOOHO(3)
A. ①②③ B. ③②① C. ②①③ D. ②③①
8. 某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：
A. 异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类 9. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：
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OglcOOOglcOOOHOCH3OH(1)OOH(2)OOHglcOOOglcOOOOHOHOO(3)(4)
A. ①②③④ B. ③①②④ C. ①②④③ D. ②①③④
10. 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：
OHHOOOHHOOOHOHOH(1)OHHOOOHHOOOHOO(2)OHOHOH(3)OOHO(4)
OH11.下列化合物，何者酸性最强：
OCH3glcOOOHH3COOOCH3OHOHOOHOOHOCH3HOOOHHOOOHOCH3H3COOHOOHOHOOH
12.下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
HOOOHOCH3OHO①OCH3O②OOHOOOHO③
A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①②
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13. 在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：
A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，无5-OH C. 无3-OH或5-OH（或均被取代） D. 有5-OH，无3-OH
14. 在某一化合物的UV光谱中，加入NaOAC时带Ⅱ出现5-20nm红移，加入AlCl3光谱等于AlCl3/HCl的光谱，则该化合物结构为：
AOOHOHBOHOOHHOHOOHCOOHOOHHOOOHOHO
15. 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：
A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷
四、判断正误
1. 能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。 ( ) 2. 与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。 ( )
+
3. 黄酮类化合物在7，4'位连有-OH后，酸性增强，因它们中的H易于解离。 ( ) 4. 因二氢黄酮类化合物较黄酮类化合物极性大，故水溶性也大。 ( ) 5. 黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。 ( ) 6. 与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。 ( ) 7. 黄酮类化合物在过去称之为黄碱素。 ( ) 8. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。 ( ) 五、比较下列各组化合物的酸性强弱
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