萜类化合物(7)

2025-07-14

图1-33 齐墩果烷

图1-34 齐墩果酸

齐墩果酸(oleanolic acid)首次从油橄榄的叶子中分得,广泛分布于植物界,多与糖结合成苷,齐墩果酸经动物实验有降转氨酶作用,对四氯化碳引起的急性肝损伤有明显的保护作用,并能促进肝细胞再生,防止肝硬变,已成为治疗肝炎的有效药物。

中药柴胡、商陆、文冠果、远志、丝石竹中都大量存在齐墩果烷型三萜皂苷。

图1-35 乌索烷

乌索烷型三萜,又称α-香树脂烷三萜,大多是乌索酸的衍生物。乌索酸(maloic acid)又称熊果酸,在植物界分布较广,熊果叶、车前草、四季青、柿蒂、木犀、薄荷等植物中均含有。该成分在体外对格兰氏阳性菌、酵母菌有抑制活性,能明显降低大鼠体温,并有安定作用。

图1-37 羽扇豆烷

羽扇豆种子中存在的羽扇豆醇(lupeol)和桦木科植物华北白桦树皮中所含的桦木醇、白桦脂酸都属于这类成分。

上述类型三萜中甲基还可通过重排、扩环、降解、裂环等形成其他类型三萜,但不很常见。

④四萜(tetraterpenes)及其衍生物

四萜类衍生物中重要的一类就是多烯色素(polyene pigments),又称胡萝卜素(carotenoid)类。它们在植物中分布很广,如植物叶子中的叶黄素(xanthophyll)、辣椒果实中的辣椒红素(capsorubin)。已知结构式的四萜已有300种以上,由于分子中有很长的共轭结构,所以大都有漂亮的颜色,但是对光、热、氧、酸不稳定,容易发生结构改变。大多数自然界中存在的胡萝卜烃类具有40个碳原子的骨架,但近年来也发现C45、C50骨架的多萜类衍生物存在。根据四萜衍生物含氧官能团的取代情况,多烯衍生物又可分为多烯烃、多烯醇、多烯酮、多烯烃环氧化物和其他类的多烯烃。 ⑤其他多萜类

除上述三萜、四萜类以外,还有其他多萜类化合物。这些成分为数不多,举例如下:橡胶(caoutchouc)存在于橡胶树、无花果的乳汁中,其分子量约17万,系顺式型高分子多异戊二烯化合物。橡胶乳液加醋酸凝固而成橡胶。生橡胶与硫低温结合成为具有弹性、强度、耐久性增大的加硫橡胶,广泛用于轮胎、橡胶管等。

硬胶存在于赤铁科植物胶木的叶、皮中。分子量2-3万,其分子结构为反式型高分子异戊烯化合物。硬胶少弹性,有可塑性,加热软化,冷后又固化成型。杜仲胶亦属此类。本品可用作齿科填封剂、医疗外科用具、绝缘材料。加硫性质同弹性橡胶。


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