生命中的基础有机化学物质
【学习目标】
1．认识糖类的还原性，学会糖的还原性检验方法。 2．熟知氨基酸和蛋白质的性质及应用。 3．会检验和鉴别常见的有机物。 一、糖类的还原性及还原性糖的检验 1．糖类的还原性
糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不
能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 2．水解产物中葡萄糖的检验 (1)水解条件
①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 (2)水解产物中葡萄糖的检验
欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或
新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 3．淀粉水解程度的检验
淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，但不能发
生银镜反应；产物葡
萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据此性质可判断淀粉在水溶液中是否发生水解
和水解是否已进行完全。若水解液只能发生银镜反应，遇碘不变蓝色，说明淀粉完全水解；若不能发生银镜反应，遇碘变蓝色，说明淀粉没有水解；若既能发生银镜反应，遇碘又变蓝色，说明淀粉部分水解。 例1：有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用Cm(H2O)n表示 B．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质 C．葡萄糖、蔗糖、淀粉都能发生水解反应
D．蔗糖水解后向混合液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热后可得红色沉淀 二、氨基酸和蛋白质 1．氨基酸的结构
顾名思义，氨基酸就是含有氨基和羧基，氨基酸属于取代羧酸。因此，氨基酸中含有两种官
能团，—NH2是碱性基，—COOH是酸性基，所以氨基酸既具有氨基的性质，又具有羧基的性质，氨基酸显示两性。
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特别注意的是，氨基酸中氨基与羧基若连在链端的同一个碳原子上，则称为α-氨基酸。 2．氨基酸的性质(氨基和羧基的性质)
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高。在200～300 ℃时熔化而分解。它们能溶于强酸或强
碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。 (1)氨基酸的两性
氨基是碱性基团，能与酸反应；羧基是酸性基团，能跟碱反应；所以氨基酸具有两性。
由于氨基酸具有两性，那么氨基酸水溶液显示酸性还是碱性呢？多数氨基酸水溶液接近中
性，如甘氨酸、丙氨酸，这是由于氨基和羧基的性质相差不大；若氨基酸溶液呈酸性，则说明氨基酸中羧基的数目较多，若氨基酸中氨基数目较多时，则氨基酸溶液呈碱性，如：
谷氨酸(两个 —COOH，一个 —NH2)溶液呈酸性
赖氨酸(两个 —NH2，一个 —COOH)溶液呈碱性。
说明：这里所说的酸碱性指的是溶液的酸碱性，如使酸碱指示剂变色。 (2)氨基酸的缩合
氨基酸分子间发生缩合反应生成多肽和水。此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基
提供的氢原子与羧基提供的羟基结合成水，氨基与羧基间形成的化学键叫肽键。其反应规律如下：
①两分子间脱水缩合形成二肽。
②分子间或分子内缩合成环
2
③缩聚成多肽或蛋白质
例2：已知有机物A分子中含有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中：
试回答下列问题：
(1)A、F、G的结构简式分别为_____________、________、______________。 (2)生成H的化学方程式为__________________________________。 (3)D生成E的化学方程式为________________________________________。 3．蛋白质的性质及其应用
蛋白质的化学性质很多，其中蛋白质的两性、颜色反应都与蛋白质中的结构片段有关，其他
的性质就简单记忆即可。
(1)蛋白质的两性：蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的羧基与氨基，所以
会使蛋白质具有两性。
(2)蛋白质溶液与盐溶液的作用：盐溶液的浓稀程度、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白
质的影响是不同的：
①浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝结成固体从溶液中析出，盐析出来的蛋
白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离、提纯蛋白质。
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②稀的轻金属盐溶液，不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。 ③重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有
原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。
(3)水解反应：蛋白质水解时，肽键CONH中的C—N键发生断裂，碳上连接羟基，氮上连接
氢原子，分别形成 —COOH和 —NH2。天然蛋白质水解可得到α-氨基酸。
(4)颜色反应：蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方法之一，反应的实质就是硝酸作用于含
有苯环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。一般蛋白质中都含有苯环，都能与硝酸发生颜色反应。
(5)灼烧：分别灼烧羊毛线、棉线，发现羊毛线燃烧不快，火焰小，离火即熄灭，有烧焦羽
毛的气味，灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶，用手指可碾成粉末。棉线燃烧无气味，燃烧后成灰。日常生活中常用灼烧的方法鉴别毛织物和棉织物。 例3：下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 三、有机物的检验和鉴别方法
有机物的检验和鉴别，依据的是有机物的性质，尤其是不能忽略有机物的物理性质。常用到
的有：
1．利用有机物的溶解性
通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯
乙烷、甘油与油脂等。 2．利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可
鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与一氯乙烷。 3．利用有机物燃烧情况
如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可
区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)。 4．利用有机物的官能团
思维方式为官能团→性质→方法的选择。常用的试剂与方法见下表： 物质
试剂与方法 现象与结论 4
饱和烃与不饱和烃鉴别 苯与苯的同系物鉴别 醛基的检验 醇 羧酸 酯 酚类检验 淀粉检验 蛋白质检验 加入溴水或酸性KMnO4溶液 加酸性KMnO4溶液 加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸 加入活泼金属钠 加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液 闻气味或加稀NaOH溶液 加FeCl3溶液或浓溴水 加碘水 加浓硝酸微热(或灼烧) 褪色的是不饱和烃 褪色的是苯的同系物 有银镜生成；煮沸后有红色沉淀生成 有气体放出 显红色；有气体逸出 水果香味；检验水解产物 显紫色或生成白色沉淀 显蓝色 显黄色(烧焦羽毛气味) 若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选
择试剂的滴加顺序。 例4：下列叙述错误的是( )
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
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【参考答案】
例1：B [糖类物质中有些糖不符合通式Cm(H2O)n，A项错误；葡萄糖是单糖，不能发生水解
反应；蔗糖的水解反应是在稀H2SO4作催化剂时发生的，水解后的溶液显酸性，应先加NaOH溶液调节至碱性，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸后方能得到红色沉淀。] 例2：(1)H2N—CH2—COOCH3 ClH3N—CH2—COOH H2N—CH2—COONa
催化剂 (2)2H2N—CH2—COOH
△ (3)2HCHO＋O催化剂2――△→2HCOOH 例3：A 例4：D
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【参考答案】
例1：B [糖类物质中有些糖不符合通式Cm(H2O)n，A项错误；葡萄糖是单糖，不能发生水解
反应；蔗糖的水解反应是在稀H2SO4作催化剂时发生的，水解后的溶液显酸性，应先加NaOH溶液调节至碱性，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸后方能得到红色沉淀。] 例2：(1)H2N—CH2—COOCH3 ClH3N—CH2—COOH H2N—CH2—COONa
催化剂 (2)2H2N—CH2—COOH
△ (3)2HCHO＋O催化剂2――△→2HCOOH 例3：A 例4：D
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