课时2 常见的烃和卤代烃
[2018备考·最新考纲]
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类及卤代烃的重要应用。
考点一 脂肪烃的结构与性质 (考点层次B→共研、理解、整合)
1．脂肪烃组成、结构特点和通式
提醒：①直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形；②直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；③直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。 2．物理性质 性质 状态 沸点 变化规律 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应
光照
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。 ②分解反应 ③燃烧反应
3n＋1点燃燃烧通式为CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。
2 1
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。 ②燃烧反应
燃烧通式为C＋3n点燃
nH2n2O2――→nCO2＋nH2O。
③加成反应
CH2===CH—CH3＋Br2―→。
CHCH催化剂2===CH—3＋H2O――△
→
。
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→。CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(1,4-加成)。
④加聚反应
如nCH—CH催化剂2===CH3――→。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如： CH≡CH―KMnO4H―→CO2(主要产物)。
2SO4②燃烧反应
燃烧通式为C3n－1点燃
nH2n-2＋2O2――→nCO2＋(n-1)H2O。
③加成反应
CH≡CH＋H催化剂
2――△
→CH2===CH2，
2
催化剂
CH≡CH＋2H2――→CH3—CH3。
△④加聚反应
nCH≡CH――→CH===CH。
提醒：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。
VS
教材高考
1．(RJ选修5·P362改编)请写出下列物质所含的官能团及所属哪种烃。 (1)C2H4碳碳双键，烯烃 (2)C3H6碳碳双键，烯烃 (3)C5H12无官能团，烷烃 (4)C2H2碳碳三键，炔烃
2．(溯源题)(2015·北京理综，25)已知A为C3H4，请写出所属烃的种类烃炔，其结构简式是CH≡C—CH3。
探源：本考题源于教材SJ选修5 P41“整理与归纳”，考查的是炔烃的通式及结构简式的书写。
催化剂
[拓展性题组]
题组一 脂肪烃的结构与性质
1．(2016·贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。 答案 D
2．有机物的结构可用“键线式”表示，如：
可简写为
，有
机物X的键线式为，下列说法不正确的是 ( )
3
A．X的化学式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
解析 本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯
互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液
褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。 答案 D
3．(2016·河北正定中学期末)在通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是( ) A．沸点：乙烷＞戊烷＞2-甲基丁烷 B．同分异构体种类：戊烷＜戊烯 C．密度：苯＜水＜1,1,2,2-四溴乙烷 D．点燃时火焰明亮程度：乙烯＞乙烷
解析 本题考查有机物的性质比较。A项，烷烃的相对分子质量越大，物质的熔、沸点就越高，当相对分子质量相同时，支链越少，熔、沸点就越高，所以沸点：乙烷＜2-甲基丁烷＜戊烷，符合题意；B项，戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种；而戊烯在碳链结构与戊烷相同时，还存在由于碳碳双链位置不同而引起的异构，因此同分异构体种类：戊烷＜戊烯，不符合题意；C项，苯的密度比水小，1,1,2,2-四溴乙烷密度比水大，所以3种物质的密度关系是苯＜水＜1,1,2,2-四溴乙烷，不符合题意；D项，物质含碳量越高，点燃时火焰的明亮程度就越大，由于乙烯的含碳量比乙烷高，所以点燃时火焰的明亮程度：乙烯＞乙烷，不符合题意。 答案 A 【反思归纳】 结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
4
题组二 取代反应、加成反应和氧化反应的规律 4．按要求填写下列空白
(1)(2)
＋( )―→，反应类型：________；
500℃～600℃＋Cl2――→( )＋HCl，反应类型：________；
(3)
型：________；
＋( )―→，反应类
(4)( )＋Br2―→，反应类型：_______________；
一定条件
(5)( )――→(6)
，反应类型：_____________；
酸性KMnO4溶液
――→CH3COOH＋
( )，反应类型：___________________________________。 答案 (1)Cl2 加成反应
(2)
(3)Br2 加成反应 (4)(5)
(6)CO2 氧化反应 【反思归纳】
取代反应
加成反应 加聚反应
1．常见反应类型的判断
常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。
(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。
(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。 2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
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考点二 芳香烃的结构与性质 (考点层次B→共研、理解、整合)
1．苯的同系物的同分异构体 以C8H10芳香烃为例
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点
取代?卤化、硝化、磺化?????
?加氢→环烷烃?反应比烯、炔烃困难??因都含有苯环 ???点燃：有浓烟?(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的方程式：
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考点二 芳香烃的结构与性质 (考点层次B→共研、理解、整合)
1．苯的同系物的同分异构体 以C8H10芳香烃为例
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点
取代?卤化、硝化、磺化?????
?加氢→环烷烃?反应比烯、炔烃困难??因都含有苯环 ???点燃：有浓烟?(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的方程式：
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