高考化学二轮复习精品资料 专题12 有机物结构与性质教学案(教师(2)

2025-06-16

A.2种 B.3种 C.4种 D.6种

【解析】由于和溴加成只发生在双键上,我们给双键编号分别为(1)(2)(3),如图:。加成

情况可能有下列几种:在(1)(2)、(2)(3)、(1)(3)双键处加成,得到三种产物;由于(1)(2)是共轭双键,能发生

类似1,3-丁二烯的加成反应,与一分子溴加成,另一分子溴与(3)处的双键发生加成反应又得到一种产物, 可得到四种同分异构体。

【变式探究】化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构 简式:________________________________________________。

①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

【解析】能发生银镜反应,一定含有醛基(—CHO);苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,苯环上的两个取代基一定是对位。根据官能团位置和类别不同,只能写出以下三种情况:

【变式探究】吡啶甲酸酯可作金属离子的萃取剂,2-吡啶甲酸正丁酯的结构如图所示,其同分异构体中吡啶环上只有1个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体(不包括2-吡啶甲酸正丁酯)有 ( )

A.3种 B.7种 C.11种 D.15种 【解析】

【答案】C

考点三 有机反应类型的判断

例3、PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题:

(1)由A生成D的化学方程式为__________________;

(2)由B生成C的反应类型是____________,C的化学名称为__________; (3)由E生成F的化学方程式为__________________, 该反应的类型为____________;

(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_________(写结构简式);

(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是__________(写结构简式)。

【解析】 答案:

【变式探究】下面是合成一种食品添加剂W的反应路线(部分反应条件略),按要求回答下列问题:

W的制备

①J→L为加成反应,J的结构简式为__________________。

②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的________(填“C—C键”或“C—H键”)。 催化剂

③用Q的同分异构体Z制备,为避免R—OH+HO—R————→R—O—R+H2O发生,则

△合理的制备途径为酯化、______、________(填反应类型)。

④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为 第1步:__________________________________________; 第2步:消去反应;

第3步:__________________________________________。 (第1、3步用化学方程式表示)

【解析】①由J→L为加成反应,L的结构简式为CH3CHCl2,且与2 mol HCl加成可知J为HC≡CH;②由M和Q的结构简式可知,分子中形成了新的“C—C键”;③为避免R—OH

催化剂

+HO—R——→R—O—R+H2O反应的发生应先酯化再加聚,最后水解。④由M→Q→T的结构

△简式和反应条件可知,由T制备W的第1步:

【答案】

【易错警示】

1.有机物名称、反应类型、结构简式书写错误

醛基写成全基,羟基写成烃基,羧基写成羰基,氨基写成胺(铵或安)基,碳酸写成炭酸等;卤代反应写成卤化反应,硬脂酸甘油酯写成硬酯酸甘油脂等;碳碳三键写成C≡C,—CHO写成CHO等。

2.片面理解有机反应类型

在有机反应中得氧(去氢)是氧化反应,得氢(去氧)是还原反应。误认为CH3CH2Br―→CH2==CH2+HBr(去氢)发生的是氧化反应。分析反应前后碳元素的化合价知,碳元素的化合价都是-4,化合价没有变化,故发生的反应不是氧化反应。类似的还有浓硫酸催化剂

CH3CH2OH————→CH2==CH2↑+H2O,CH2==CH2+H2O———→CH3CH2OH,判断有机氧化反应或

170 ℃△还原反应要依据元素化合价的变化。

3.根据有机物官能团确定有机物的化学性质时,需要注意官能团间的相互影响,如当—OH连在链烃基上具有醇的性质,而—OH连在苯环上则具有酚的性质。

4.不同类别的有机物可能具有相同的化学性质,如:

(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。

(2)能与Na反应的有机物有醇、酚、羧酸。

(3)能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。

(4)能与NaOH溶液发生反应的物质有卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。

(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、。 但与Na2CO3溶液反应得不到CO2。 【解题技巧】

纵观近几年高考理综化学试题中的有机部分,选择题主要考查官能团与物质类别、性质的关系。审题时,一定要根据官能团来推测其性质,同时还要注意后续反应的影响,如苯的卤代物、酯水解产生的酚、羧酸等对消耗NaOH量的影响。

在学习时,要以官能团转化为主线,真正做到“乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”,突出知识的内在联系。一手抓官能团的性质,一手抓衍生关系,通过分析对比、前后联系、综合归纳,掌握有机物知识,如:

烃的羟基衍生物比较 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 与Na2CO3反应 烃的羰基衍生物比较 【例题】2012年央视在3·15消

费者权益日播出了一期《“健美猪”真相》的特别节目,其中披露了河南济源双汇公司使用 “瘦肉精”猪肉的事实。将一定量的“瘦肉精”添加到饲料中,以促进猪生长,并增加瘦肉率,使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构简式如图所示,

下列说法正确的是 ( )

羧基中C—O键易断裂 酯基中C—O键易断裂 其他性质

醛基中C—H键易被氧化 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5

能 不能 不能

与H2加成

CH3CH2OH 能 不能 不能 不能 能 能 不能 能 CH3COOH 能 能 能 能

A.1 mol“瘦肉精”在一定条件下与H2反应消耗2 mol H2 B.“瘦肉精”的化学式为C12H18Cl2N2O·HCl

C.“瘦肉精”分子中含有酚羟基,遇Fe其溶液显紫色

D.“瘦肉精”在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物与NaHCO3反应生成CO2 【解析】“瘦肉精”分子中含有苯环,故1 mol该有机物与H2发生加成反应消耗3 mol H2;“瘦肉精”分子中不含酚羟基,故其溶液遇Fe不显紫色;“瘦肉精”在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物中含有酚羟基,但酚羟基不与NaHCO3反应。

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