有机化学第五版 第六章 对映异构-3

2025-11-12

第六章

对 映 异 构

碳胳异构 构造异构 位置异构

官能团异构同分异构 顺反异构

构型异构立体异构 对映异构

构象异构

第一节

物质的旋光性

一、 平面偏振光只在一个平面上振动的光称为平面偏振光, 简称为偏振光或偏光。

只在一个平面 上振动的光称 为平面偏振光, 简称为偏振光 或偏光。

二、旋光物质和旋光性1. 能使偏振光振动平面旋转的物质叫做旋光性物质。(光活性物质) 2. 能使偏振光平面旋转的性质叫做物质的旋光性。 3. 旋转的角度叫做该物质的旋光度。(用α表示) 4. 有些旋光性物质使偏光向右旋转,称为右旋。 (用 + 表示) 有些旋光性物质使偏光向左旋转,称为左旋。

(用 – 表示)

三、旋光仪和比旋光度 1. 旋光仪

2. 比旋光度 [a]t a t

1mg含1g旋光性物质的溶液,放在 1dm(10cm)长的盛液管中测得的 旋光度称为该物质的比旋光度。

at : 实验观察到的选光度l : 样品管长度(dm, 分米) c : 样品浓度(g / cm3) t : 测试时温度 : 波长

[a]t =

l c

specific rotation

例:H HO

COOH OH H COOH

[a]25D = +12o (水,20%)( 钠光,D线, =589nm)

(R, R)-(+)-酒石酸

第二节对映异构现象与分子结构的关系一、对映异构现象的发现

COONa H HO OH H COONH4 HO H

COONa H OH COONH4

巴斯德,L.

Louis Pasteur (1822~1895)

1848年,巴斯德 借助放大镜拆分 外消旋的酒石酸钠铵

二、手性和对称性1. 手性: 物质与镜象不能重叠的现象叫做手性。 2. 手性分子: 具有手性的分子称为手性分子。或者说:与 其镜象不能重叠合的分子叫做手性分子。

三、不对称碳原子(手性碳原子)

与四个不同的原子或原子团相连接的碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子。

乳酸

CH 3 CHCOOH OH

COOH C OH HO

COOH C H CH3

H H 3C

右旋[α] 左旋[α]

15 D 15 D

= +3.82° = -3.82°

四、对称因素与手性的关系1. 对称面

如果分子中具有对称面,该分子就没有手性,称为非手性分子。


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